1260
Erste urkundliche Erwähnung von Gaildorf. Rabenoldo de Geilendorff ist Zeuge in einer Urkunde des Schenken Walter.
1280
Ruckerus de Geilendorff erscheint als Vasall und verbürgt sich für Schenk Walter. Die Auseinandersetzungen der Limpurger mit Hall werden von König Rudolf zugunsten von Hall entschieden. Politische Niederlage der Schenken, sie bleiben aber der wichtigste Holzlieferant für die Salzsiederstadt Hall.
1286
Rabenoldo de Geilendorff kommt in einer Urkunde über eine Schenkung an das Kloster Comburg vor. Gaildorf, wo um diese Zeit bereits eine Burg stand, hat seinen Namen wahrscheinlich von diesen Rittern "de Geilendorff", deren Besitztum nach ihrem Aussterben auf die Limpurger übergegangen zu sein scheint, wenigstens befand sich die Burg, schon 1374 in ihrem Besitz. Auf den Grundmauern dieser Burg steht das jetzige Alte Schloss zu Gaildorf. Unter Limpurg'scher Hoheit waren aber auch andere Geschlechter, sowie Haller Edle, in Gaildorf ansässig und begütert.
1399
In dem Vertrag der Schenken mit Hall über die Holzflösserei auf dem Kocher und die Durchgangszölle ist die "Veste" Gaildorf erwähnt.
Kirche Münster 1404
König Ruprecht erlaubt am 12. Juli den Schenken, "das Dorf Gaildorf mit Mauern und Gräben zu umziehen und eine Stadt daraus zu machen", verbunden mit Markt- und Asylrecht. Noch im gleichen Jahr beginnt Schenk Friederich der III. mit dem Bau der Stadtmauer und der Ecktürme. Sein Sohn Konrad IV. vollendet das Projekt.
1417
Die Schenken stiften eine Kapelle in Gaildorf, die jedoch der uralten Mutterkirche in Münster untergeordnet bleibt.
1434
Die Stadt Gaildorf erhält ein eigenes Wappen, das bis heute verwendet wird. Es zeigt ein Floß und darüber gekreuzte Flösserhaken.
1482
Nach dem Bau des Schlosses nimmt Schenk Albrecht III. seinen dauernden Wohnsitz in Gaildorf. Die Stadt wird für die nächsten 250 Jahre Residenz.
1518 bis 1521
Bau einer neuen Stadtkirche als Hofkirche der Gaildorfer Schenken.
1690
Mit dem Tod von Schenk Wilhelm Heinrich erlischt der Mannesstamm der Gaildorfer Schenken.
1778
Bau des Schlosses der Grafen von Pückler-Limpurg.
1806
Die bis dahin reichsunmittelbare Grafschaft Limpurg kommt nach Auflösung des Deutschen Reiches unter die Oberhoheit Württembergs. Dadurch wird Gaildorf zur württembergischen Oberamtsstadt.
1815 bis 1819
Justinus Kerner Oberamtsarzt in Gaildorf.
1843
Eröffnung des ersten Postbüros in Gaildorf.
1846
Erbauung der Villa Waldeck, dem heutigen Kernbereich des Bentinckschen Schlosses (jetzt Rathaus), 1880 erweitert.
1868
Großer Stadtbrand dem 46 Gebäude, die Kirche und das Pückler- und Limpurgsche Schloss zum Opfer fallen.
1879/1880
Eröffnung der Bahnlinien nach Hessental und Murrhardt.
1902
Bau des Kernerturms auf dem Kirgel.
1908
Bau der von dem in Gaildorf aufgewachsenen Schwefelkönig Hermann Frasch gestifteten Turn- und Festhalle (1945 abgebrannt).
1928
Erster Pferdemarkt in Gaildorf.
1938
Auflösung des Oberamtes Gaildorf und Zuordnung der Stadt zum Landkreis Backnang.
1945
Zweite Zerstörung der Stadtkirche und des Pücklerschen Schlosses durch Kriegshandlungen.
1949
Gründung der ARWA-Strumpfwerke in Unterrot, die in ihrer Glanzzeit bis zu 1.600 Menschen beschäftigten, im Jahr 1973 jedoch wieder geschlossen wurden.
1967
Das ehemals Bentincksche Schloss wird Rathaus.
1971 bis 1974
Ottendorf, Unterrot und Eutendorf werden nach Gaildorf eingegliedert.
1972
Auflösung des Landkreises Backnang. Zuordnung der Stadt zum Landkreis Schwäbisch Hall.
1976
Eröffnung des Mineralfreibades.
1979
Erweiterung der Großsporthalle.
2004
Gaildorf feiert "600 Jahre Stadtrechte".